¿Cada cuánto hay que actualizar los plugins de WordPress?

Seguridad primero

Cuando un plugin publica un parche de seguridad, la prioridad es aplicarlo cuanto antes: cada día que pasa sin actualizarlo es una puerta abierta conocida públicamente, porque los boletines de seguridad son públicos y los ataques automatizados los rastrean.

El resto de actualizaciones

Para actualizaciones de funcionalidad, sin urgencia de seguridad, lo razonable es revisarlas de forma periódica en lugar de aplicarlas al instante. Cada actualización se prueba antes en un entorno de staging, para no arriesgar la web en producción.

Por qué no activamos las actualizaciones automáticas sin control

Un plugin puede actualizarse solo y dejar de ser compatible con otro que ya tienes instalado. Por eso el mantenimiento web incluye el testeo en staging antes de aplicar cualquier cambio, y un informe mensual con lo que se ha actualizado.